namespace SMControls
{
  ToolboxData("<{0}:checkboxcolumn runat=server></{0}:checkboxcolumn>")]
  public class CheckBoxColumn : DataGridColumn
  {
    public override void InitializeCell(TableCell cell, int columnIndex, ListItemType itemType) {
      base.InitializeCell (cell, columnIndex, itemType);

      if (!this.Owner.Page.IsClientScriptBlockRegistered("__CHECKBOXCOLUMN")){
        this.Owner.Page.RegisterClientScriptBlock("__CHECKBOXCOLUMN", 
          "<script>" +
          "function HeaderClick(ck, pattern){  " +
          "frm = document.forms[0];  " +
          "for (var i=0; i<frm.elements.length; i++){  " +
          "var e = frm.elements<i>;  " +
          "if (e.type == 'checkbox'){  " +
          "if (e.name.substring(e.name.length - pattern.length, e.name.length) == pattern){  " +
          "e.checked = ck.checked; " +
          "}}}}  " +
          "</script>");
      }

      if (itemType == ListItemType.Header){
        CheckBox ck = new CheckBox();
        ck.Attributes.Add("onclick", String.Format("HeaderClick(this, '{0}{1}');", this.Owner.ID, columnIndex));
        cell.Controls.Add(ck);
      }
      if ((itemType == ListItemType.Item) || (itemType == ListItemType.AlternatingItem)) {
        CheckBox ck = new CheckBox();
        ck.ID += this.Owner.ID + columnIndex;
        cell.Controls.Add(ck);
      }
    }
  }
}

Ai CheckBox che vengono creati nelle righe viene dato un id con un suffisso che possa identificarli come appartenenti ad una determinata colonna. All'evento client "onclick" del CheckBox nell'intestazione viene chiamato un metodo che accetta il checkbox ed il suffisso per i checkbox della colonna. Questo metodo si occuperà di selezionare o deselezionare i checkbox.

Ecco un semplice utilizzo del controllo appena creato:

[code lang="aspx"]<%@ Page language="c#" %>
<%@ Register tagprefix="sm" assembly="CheckBoxColumn" namespace="SMControls"%>
<script runat="server">
  void Page_Load(object sender, System.EventArgs e){
  System.IO.DirectoryInfo di = new System.IO.DirectoryInfo("c:\\");
  DataGrid1.DataSource = di.GetFiles();
  DataGrid1.DataBind();
}
</script>
<form id="Form1" method="post" runat="server">
<asp:datagrid id="DataGrid1" runat="server" autogeneratecolumns="False">
<columns>
  <sm:checkboxcolumn runat="server" />
  <sm:checkboxcolumn runat="server" />
  <asp:boundcolumn runat="server" datafield="name" />
</columns>
</asp:datagrid>